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中药化学:生物碱——黄连

2019-03-05 14:36 来源: 医学教育网 打印| 收藏|
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中药化学:生物碱——黄连

1、主要成分

生物碱是黄连的主要有效成分,以小檗碱为主,含量最高(可达 10%),还含有巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等,均属苄基异喹啉类衍生物,其中除木兰碱为阿朴菲型外,其他都属于原小檗碱型,且都是季铵型。《中国药典》中规定盐酸小檗碱是指标性成分。

2、理化性质

(1)互变异构:季铵式、醛式和醇式,以季铵式最稳定,碱性最强。

(2)碱性:季铵型,为强碱。小檗碱属季铵碱,pKa=11.5.(3)溶解性:游离小檗碱易溶于热水、热乙醇,冷水中溶解度不大,难溶于苯、三氯甲烷、丙酮等有机溶剂。小檗碱的盐酸盐微溶于冷水,易溶于沸水,难溶于乙醇。

小檗碱和有机酸形成的盐在水中的溶解度很小。如与甘草酸和大黄鞣质、黄芩苷生成难溶于水的分子复合物。

(4)检识反应

①丙酮加成:盐酸小檗碱水溶液中加入氢氧化钠使之呈强碱性,后又滴加数滴丙酮,生产黄色结晶性小檗碱丙酮加成物,具一定熔点,可供鉴别。

②漂白粉:在小檗碱酸水液中,加入漂白粉(或通氯气)适量,颜色由黄色变为樱红色(巴马汀也显阳性)。

3、生物活性

药理实验表明,其主要成分小檗碱有明显的抗菌、抗病毒作用,原小檗碱型生物碱如小檗碱、黄连碱、巴马汀、药根碱等还具有明显的抗炎、解痉、抗溃疡、免疫调节及抗癌等作用。

4、临床注意事项

小檗碱或黄连粉外用或口服偶可引起过敏性皮疹;小檗碱静注或肌注有毒性反应,引起药疹、皮疹、血小板减少致过敏性休克,大剂量静脉给予小檗碱可引起循环、呼吸骤停及急性心源性脑缺氧综合征,甚至死亡。

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